Tecnico vincente Montella, ma allenatore quasi per caso: il 2008-09 era stato il suo anno peggiore, l'unico della carriera in cui non aveva segnato neanche un gol, il rapporto con Spalletti non era idilliaco, la società lo avrebbe liberato ben volentieri per liberarsi del suo ingaggio (2.7 milioni lordi) ma non c'erano acquirenti. Il 2 luglio del 2009 l'accordo: rescissione del contratto, importo spalmato in un triennale da allenatore di settore giovanile, categoria Giovanissimi Nazionali. Un anno dopo la prima delusione: gli era stata promessa la panchina degli Allievi Nazionali, ma poi il piano saltò. La presidente Rosella Sensi confermò Alberto De Rossi (e se fosse anche lui in corsa per il posto di Ranieri?) alla guida della Primavera e Stramaccioni agli Allievi. Ad ottobre poi Montella ha deciso di iscriversi al Supercorso di Coverciano, quello che apre le porte e le panchine della serie A.