Il battesimo con la stracittadina arrivò il 21 novembre 1999, la squadra di Capello contro la corazzata assemblata da Cragnotti e affidata alle cure di Sven Goran Eriksson. L’aeroplanino, schierato come centravanti titolare, bagnò il suo esordio con una meravigliosa doppietta. Due reti pesantissime che contribuirono in modo decisivo al 4-1 finale e spedirono la Magica in paradiso. La rete la gonfiò anche nella partita di ritorno ma fu utile solamente per le statistiche visto che la Lazio si impose per 2-1.

Una sfortunata coincidenza, l’unica che il ragazzo di Pomigliano d’Arco subì da calciatore, che non interruppe il suo feeling con la storia capitolina. Spesso, però, “Vicenzino” i derby li dovette guardare dalla panchina. L’anno successivo, infatti, per lui la stracittadina rimase una chimera: sia nel girone d’andata, il match che eresse Paolo Negro a idolo dei sostenitori romanisti, sia in quello di ritorno dove il pareggio per 2-2 (grazie a Castroman in pieno recupero) rimandò solamente di poco la decisiva fuga tricolore. Quella domenica Montella era assente a causa di un leggero infortunio che lo obbligò al divano di casa. Un’assenza che, quasi magicamente, servì per prepararlo ad affrontare una delle più dolci e gaudenti pagine di storia giallorossa: Lazio-Roma 1-5. Davanti a 75.000 spettatori, il numero nove spiccò il volo per quattro volte: al 13’, su cross di Candela anticipò Nesta e di testa trafisse Peruzzi; al 29’, su tiro di Totti deviato dal portiere biancoceleste, beffando il proprio marcatore; al 37’ ancora con una precisa e puntuale inzuccata su assist del capitano e, infine, al 19’ della ripresa con una devastante conclusione da fuori area finita sotto l’incrocio dei pali. Quel giorno, Montella riuscì a fare ciò che nessuno aveva mai “osato” in quasi ottant’anni di storia romanista. La stagione successiva non fu felicissima per l’aeroplanino, che tuttavia riuscì comunque a far male alla Lazio, nel derby di ritorno di Coppa Italia. Dopo il 2-1 per la Roma all’andata, 1-0 al ritorno, con gol di Montella bravo a raccogliere una respinta di Marchegiani. Poi basta, a un passo dal record di nove centri detenuto da Marco Delvecchio e Dino Da Costa. La sua storia col derby finisce bene, il 26 febbraio 2006. Quel giorno sconfiggendo gli “scoloriti” avversari per 0-2 grazie a Taddei e Aquilani, la Roma festeggiò il record di undici vittorie consecutive, con Montella titolare e in campo fino al 23’ della ripresa. Ora inseguiamo il “pokerissimo” e l’uomo dei record farà di tutto per continuare ad allungare il suo curriculum.