CORSPORT - Due Champions League da giocatore, due da allenatore. La dimensione del personaggio Ancelotti è data da questo primato che lattuale allenatore del Chelsea condivide con lo spagnolo Miguel Munoz.
Terminata la carriera di giocatore ha intrapreso quella di allenatore, prima facendo da vice a uno dei suoi maestri, Arrigo Sacchi, nellesperienza con la Nazionale italiana, poi guidando Reggiana e Parma per approdare alla panchina della Juventus. I successi da allenatore sono arrivati però sulla panchina del Milan, occupata per otto anni in cui a via Turati sono arrivati uno scudetto, una Supercoppa di Lega e una Coppa Italia, ma soprattutto due Champions League, due Supercoppe europee e un Mondiale per Club. Quindi il trasferimento al Chelsea con la conquista, al primo tentativo, delle Premier League, della Community Shield e della Coppa dInghilterra, primo allenatore nella storia dei Blues a riuscire nellaccoppiata campionato-coppa.