Dopo la sconfitta per 1-0 contro il Napoli, Claudio Ranieri ha debuttato anche in Europa. Al Tottenham Hotspur Stadium è andata in scena la partita tra Tottenham e Roma, valida per la quinta giornata della first phase di Europa League. Partita difficile e molto intensa per la Roma, con la prima frazione di gioco che si chiude sul 2-1. L'inizio è da incubo. Al terzo minuto, infatti, Mats Hummels entra in ritardo su Sarr e dopo un check al VAR, l'arbitro Nyberg assegna calcio di rigore. Dal dischetto Son non sbaglia e porta in vantaggio gli Spurs. La reazione della Roma è ottima e, dopo alcune buone trame di gioco, al 20' è Evan Ndicka a riportare in parità la gara. L'offensiva dei capitolini non si ferma e al 25' è Stephan El Shaarawy a siglare il gol dell'1-2. Ancora una volta interviene il VAR per annullare il sigillo del Faraone che era in posizione di fuorigioco. Il Tottenham sfrutta un periodo negativo della Roma e si ributta in avanti. Al minuto 33 la squadra di Postecoglu trova nuovamente il vantaggio grazie a Brennan Johnson. Nel finale del primo tempo Son va vicinissimo al gol del 3-1 ma, dopo un palo colpito da Kulusevski, il coreano spara alto a porta spalancata. Gli ultimi minuti sono di sofferenza per la formazione di Claudio Ranieri che subisce le offensive del club di Premier League. Dopo 4 minuti di recupero, l'arbitro fischia la fine del primo tempo. La ripresa si apre con un cambio nella Roma, fuori Paulo Dybala, dentro Matias Soulé. La squadra di Ranieri entra in campo con un altro piglio e inizia a spingere sull'acceleratore. I giallorossi nei primi 10 minuti si vedono annullare due gol, terzo in totale nella gara, per posizione di fuorigioco. Al 60' ancora capitolini pericolosi con Angelino che colpisce una clamorosa traversa dopo un ottimo cross di Celik. Al 62' il Tottenham si riaffaccia nell'area della Roma e su un calcio di punizione arriva un'altra traversa, questa volta colpita da Pedro Porro. Grande intensità con un azione pericolosa da una parte e dall'altra. Giallorossi molto più arrembanti alla ricerca del gol del pareggio. All'86' brivido della difesa inglese, con Pedro Porro che con un retropassaggio rischia di mandare in porta Dovbyk, l'ucraino non riesce però ad agganciare il pallone. Al 91' dopo una lunga serie di calci d'angolo battuti, la Roma riesce a trovare la meritatissima rete del pareggio con Mats Hummels. Dopo 5 minuti di recupero l'arbitro Nyberg ha fischiato la fine del match.